Hvilken gruppe migrerer ved beckmann-omorganisering?

Innholdsfortegnelse:

Hvilken gruppe migrerer ved beckmann-omorganisering?
Hvilken gruppe migrerer ved beckmann-omorganisering?
Anonim

Omorganiseringen av acetonoksim i Beckmann-løsningen involverte tre eddiksyremolekyler og ett proton (tilstede som et oksoniumion). I overgangstilstanden som fører til iminiumionet (σ-kompleks), migrerer metylgruppen til nitrogenatomet i en samordnet reaksjon når hydroksylgruppen utvises.

Hva er den migrerende evnen til Beckmann-omorganisering?

Migrasjonen av alkylgruppen bestemmes av dens migrasjonsevne, dvs. elektronrikhet. Den følger generelt prioriteringsrekkefølgen for hydrid > fenyl > høyere alkyl > metyl. Hovedspørsmål: Beckmann-omorganiseringen innebærer også en alkylmigrering. Denne migrasjonen er imidlertid ikke styrt av migrasjonsevne.

Hva er prinsippet for Beckmann-omorganisering?

Beckmann-omorganiseringen er en organisk reaksjon som brukes til å omdanne et oksim til et amid under sure forhold. Reaksjonen starter ved protonering av alkoholgruppen og danner en bedre utgående gruppe.

Hvilken nukleofil brukte i Beckmann-omorganiseringen?

Nukleofil-oppskjærte Beckmann-fragmenteringsreaksjoner†

Mekanistisk innsikt har ført til den videre oppdagelsen at oksygen-, nitrogen- og bromidnukleofiler kan brukes til denne fragmenteringen ved å bruken av andre promotører.

Hvilken forbindelse omdannes til et amid i Beckmann-reaksjonen?

kvikksølvklorid(HgCl2) katalyserer effektivt Beckmann-omorganiseringen av forskjellige ketoksimer til deres tilsvarende amider/laktamer i refluksende acetonitril (skjema 4, tabell 2).

Anbefalt: