Acetylid (alkynid) anioner er sterke baser og sterke nukleofiler. Derfor er de i stand til å fortrenge halogenider og andre utgående grupper i substitusjonsreaksjoner.
Hva er acetylidanion?
Et acetylidanion er et anion dannet ved å fjerne protonet fra endekarbonet til en terminal alkyn: En surhetsrekkefølge er en liste over forbindelser ordnet i rekkefølge med økende eller synkende surhet.
Er NaNH2 en syre eller base?
NaNH2 er en sterk base, ment å være sterk nok til å deprotonere alkynen (pKa ≈ 25).
Er alkyn en sterk nukleofil?
Terminale alkyner – Reaksjon som en syre
Terminale alkyner omdannes lett til alkynidioner (acetylid) med sterke baser som NaNH2 og NaH. Alkynidionene er sterke nukleofiler, i stand til å reagere med elektrofiler som alkylhalogenider og epoksider.
Er NaNH2 en sterk base eller nukleofil?
Hva den brukes til: NaNH2 er en sterk base. I de sjeldne tilfellene når dens sterke basicitet ikke forårsaker bivirkninger, kan den være en utmerket nukleofil. Den brukes til deprotonering av svake syrer og også for eliminasjonsreaksjoner. Ligner på: LDA (litiumdiisopropylamid).