Ved protonering kan ladningen også delokaliseres ved resonans. Imidlertid er karboksylsyrer faktisk mindre basiske enn enkle ketoner eller aldehyder. Dessuten, selv om karbonsyre (HO-COOH) er surere enn eddiksyre, er den mindre basisk.
Hvordan kan du finne ut hvilken karboksylsyre som er surere?
Elektronegative substituenter øker surheten ved induktiv elektronuttak. Som forventet, jo høyere elektronegativiteten til substituenten er, desto større er økningen i surhet (F > Cl > Br > I), og jo nærmere substituenten er karboksylgruppen, desto større er dens effekt (isomerer i tredje rad).
Hvilken karboksylsyre er den sterkeste syren?
Tilsvarende er kloreddiksyre, ClCH2 COOH , der det sterkt elektrontiltrekkende klor erstatter et hydrogenatom, omtrent 100 ganger sterkere som en syre enn eddiksyre, og nitroeddiksyre, NO2CH2 COOH, er enda sterkere.
Hvilken av følgende er den sureste COOH?
Derfor er p hydroksybenzaldehyd den sterkeste syren.
Hva er surhetsrekkefølgen til karboksylsyrer?
+I-effekten reduserer den sure karakteren til karboksylsyre og -I-effekten øker den sure karakteren. Siden elektronegativitetsrekkefølgen til 'C' knyttet til karboksylsyre er sp>sp2>sp3, er rekkefølgen derfor I > II > III > IV.