I dette to uker lange eksperimentet vil sulfanilamid (p-aminobenzensulfonamid), et førstegenerasjons sulfa-medikament, syntetiseres fra acetanilid. Studentene vil jobbe to og to for å tilberede stoffet i flertrinns synteseskjemaet skissert i figur 4.1 nedenfor. Acetanilid (1) vil bli brukt som utgangsmateriale.
Hva er utgangsmaterialet for syntesen av sulfonamid?
Sulfonylklorider er fortsatt det beste valget som utgangsmaterialer for fremstilling av sulfonamidderivater. En typisk metode involverer dråpevis tilsetning av tosylklorid 1 (1,2 ekv.) til en vandig løsning av aminosyre 2a–c, 3b-c eller p-hydroksybenzosyre 3a i nærvær av Na2CO3 (1,2 ekv.)
Hvilken forbindelse brukes som utgangsmateriale i syntese av sulfanilamid?
Sulfanilamid (også stavet sulfanilamid) er et sulfonamid antibakterielt medikament. Kjemisk sett er det en organisk forbindelse som består av et anilin derivatisert med en sulfonamidgruppe.
Hvordan syntetiserer du sulfanilamid?
Sulfa Drug Synthesis
Det tilsvarende acetanilidet gjennomgår klorsulfonering. Det resulterende 4-acetamidobenzensulfanylklorid behandles med ammoniakk for å erstatte kloret med en aminogruppe og gir 4-acetamidobenzensulfonamid. Den påfølgende hydrolysen av sulfonamidet produserer sulfanilamidet.
Hvilken katalysator brukes til syntese av sulfanilamid?
Reaksjonen mellom sulfonylhalogenid og aminer katalyseres vanligvis av basisk katalysator som natriumkarbonat, kaliumkarbonat, pyridin eller trietylamin. Sulfonylkloridmetoden representerer den enkleste og mest direkte ruten for fremstilling av sulfonamider.