Hemiacetaler kan syntetiseres i basisløsning. Men de kan ikke reagere videre for å danne en acetal i basisk løsning. … Sykliske hemiacetaler dannes lett fra sukker i vandig løsning. De er ganske stabile selv under litt sure forhold.
Hva gjør hemiacetaler stabile?
Så, for en stabil hemiacetal, trenger vi en rask hemiacetaldannende reaksjon. Og når hemiacetalen er syklisk, er det akkurat det vi har: reaksjonen er intramolekylær og den nukleofile OH-gruppen holdes alltid nær karbonylgruppen, klar til å angripe.
Er hemiacetaler stabile i basisløsninger?
Ja, hemiacetaler er stabile i basisk løsning. I basisk løsning kan ikke CH3O- eller OH-gruppen protoneres. Metoksy- og hydroksylgrupper er dårlige avgangsgrupper. Så i basisløsning blir ikke hemiacetaler omdannet til acetaler.
Hvorfor er acetal ustabil i syre?
Enkle etere har lignende reaktivitet som acetaler under grunnleggende/nukleofile forhold. I syre er acetaler vanligvis mer reaktive fordi de kan danne resonansstabiliserte oksokarbeniumioner.
Er acetaler stabile i surt medium?
Acetaler er ikke stabile overfor syre, men er stabile overfor nøytrale og basiske reaksjonsbetingelser. De kan brukes som beskyttelsesgrupper for karbonylgrupper forutsatt at de mellomliggende reaksjonstrinnene ikke involverer sur (Brønsted eller Lewis) reaksjonbetingelser.
