Amider er de mest stabile og minst reaktive, fordi nitrogen er en effektiv donor av elektroner til karbonylgruppen. Anhydrider og estere er noe mindre stabile, fordi oksygen er mer elektronegativt enn nitrogen og er en mindre effektiv donor av elektroner.
Hvorfor er anhydrider så reaktive?
Syreanhydrider er en kilde til reaktive acylgrupper, og deres reaksjoner og bruk ligner på acylhalogenider. Syreanhydrider har en tendens til å være mindre elektrofile enn acylklorider, og bare én acylgruppe overføres per syreanhydridmolekyl, noe som fører til lavere atomeffektivitet.
Hvorfor er amider minst reaktive?
Amider er mindre reaktive enn estere på grunn av det faktum at nitrogen er mer villig til å donere elektronene sine enn oksygen. Som et resultat er den delvis positive karakteren til karbonylkarbonet mindre i amider enn i estere, noe som gjør dette systemet mindre elektrofilt.
Hvorfor er anhydrid mer reaktivt enn ester?
Anhydrider er mindre stabile fordi donasjonen av elektroner til en karbonylgruppe er i konkurranse med donasjonen av elektroner til den andre karbonylgruppen. I sammenligning med estere, hvor oksygenatomet bare trenger å stabilisere én karbonylgruppe, er anhydrider mer reaktive enn estere.
Hvilken forbindelse ligner syreanhydrider mest på når det gjelder reaktivitet?
Syreanhydrider og syreklorider er laboratoriereagenser som er analoge med tioestere og acylfosfater, i den forstand at de også er svært reaktive karboksylsyrederivater.