Hindrene for nitrering av anilin overvinnes ved å beskytte aminogruppen ved acetylering. Acetylgruppen reduserer reaktiviteten til ringen, og derfor skjer dens oksidasjon ikke lett med salpetersyre HNO3.
Hvilket reagens brukes for beskyttelse av aminogruppen under nitrering av anilin?
SOCl2 / Pyridin.
Hva er sluttproduktet av nitrering av anilin før beskyttelse?
Som et resultat, når nitreringen av anilin utføres, gir det ikke bare nitreringsprodukter, men også noen oksidasjonsprodukter. Men under kontrollerte forhold, hvis nitrering av anilin utføres, er hovedproduktene p-nitroanilin og m-nitroanilin.
Hva skjer når anilin gjennomgår nitrering?
Ved nitrering i anilin, protonerer salpetersyren anilinet for å danne aniliniumionet. Siden nitrogenatomet ikke har noe ensomt par å konjugere, har det ingen mesomerisk effekt på ringen, men siden nitrogen nå protoneres, har det en høy negativ induktiv effekt.
Hvorfor produserer anilin metaprodukt ved nitrering?
Aniliniumgruppen, som ikke lenger har et fritt elektronpar (bundet opp med H^+), deaktiverer den aromatiske ringen mot elektrofil substitusjon, også aniliniumion som er metadirektiv. Derfor gir nitrering av anilinmetaderivat sammen med orto og para.
